12+ Свидетельство СМИ ЭЛ № ФС 77 - 70917 Лицензия на образовательную деятельность №0001058 |
Пользовательское соглашение Контактная и правовая информация |
Козлова Оксана Николаевна368 Россия, Тульская обл., Ефремов Материал размещён в группе «Учителя химии» |
Обобщающая таблица по органической химии «Углеводороды»
Обобщающая таблица по органической химии
Углеводороды
Алканы | Алкены | Алкины | Алкадиены | Циклоалканы | Арены | |
Общая формула | CnH2n+2 (n≥1) | CnH2n (n≥2) | CnH2n-2 (n≥2) | CnH2n-2 (n≥3) | CnH2n (n≥3) | CnH2n-6 (n≥6) |
Особен-ности строения | Все связи одинарные С-С σ-связи | Есть двойная связь С=С (связи: σ,1-π) | Есть тройная связь С≡С (σ,2-π связи) | Есть две двойных связи между атомами углерода (σ,2-π связи) | Есть цикл σ-связи | /бензольное кольцо/ |
Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода | sp3 тетраэдрическое строение угол связи 109, 28ₒ | sp2 плоское строение угол связи 120ₒ | sp линейное строение угол связи 180ₒ | sp2 или sp | sp3 | sp2 единая система сопряжённых связей, плоское строение угол связи 120ₒ |
Суффикс в названии | -ан | -ен (-илен) | -ин | -диен | Цикло-…..ан | Тривиальные названия ……бензол или фенил- |
Пример | C3H8 CH3-CH2-CH3 пропан | C3H6 CH2=CH-CH3 пропен (пропилен) | C3H4 CH≡C-CH3 пропин | C3H4 CH2=C=CH2 пропадиен | С6Н12 - циклогексан | С6Н6 - бензол С6Н5 СН3 - толуол /метилбензол/ |
Виды изомерии | -Углеродного скелета (с С4) | -Углеродного скелета (с С4) -Положения = связи (с С4) - Межклассовая с циклоалканами (с С3) -Геометрическая изомерия (цис, транс) | -Углеродного скелета (с С4) -Положения ≡ связи (с С4) -Межклассовая с алкадиенами (с С3) | -Углеродного скелета (с С5) -Взаимного положения = связей (с С4) -Межклассовая с алкинами (с С3) -Геометрическая изомерия (цис, транс) | -Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей) -Межклассовая с алкенами (с С3) Геометрическая- | У бензола и толуола – нет. У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в кольце) |
Физичес-кие свойства | С1-С4-газы, С5-С15 –жидкости с запахом, с С16 –твёрдые вещества. | С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде | С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде | Бутадиен -1,3 – газ Изопрен – легкокипящая жидкость | С3-С4-газы, С5-С13 –жидкости, с С14 –твёрдые вещества. | Первые члены ряда - бесцветные легкокипящие жидкости |
Алканы | Алкены | Алкины | Алкадиены | Циклоалканы | Арены | |
Типичные химичес-кие реакции | 1.Радикальное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами) 2.Дегидрирование 3. Крекинг 4. Горение 5. Изомеризация | 1. Присоединение по двойной связи (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4) | 1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Ди-, тримеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4) 4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства) | 1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки) 3. Окисление (полное – горение, неполное) | 1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами). 2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ) 3. Горение | 1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами) Возможно присоединение водорода 2. Возможно присоединение водорода 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола)) |
Отноше-ние к раствору KMnO4 | Не реагируют | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Не реагируют | Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует) |
Отноше-ние к бромной воде | Не реагируют | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Устойчивы | Не реагируют |
Взаимодействие с галогенами | Радикальное замещение | Присоединение | Присоединение | Присоединение | У малых – присоединение, у больших – замещение. | Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение |
Каталити-ческое присоеди-нение водорода | Нет | Да | Да | Да | Да, для малых циклов | Да |
Возможность получения полимеров | Нет | Да | Да | Да | Нет | Нет |